CAS 280-64-8; 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, - �뵺�羺�ٷ��ַ

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包装、参考价格

B821425

MACKLIN

9-硼双环[3.3.1]壬烷

0.5 M solution in THF, MkSeal

282元/100ml; 1076元/500ml; 1944元/1L;

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储存：2~8 ℃
状态：无色到浅黄色液体

9-BBN 晶体状态下，熔点140~142℃;沸点195℃(1599.9Pa)。对水敏感。常以二聚形式存在，其二聚物也是晶体，熔点150~152℃。9-BBN DIMER，中文名称9-硼双环[3.3.1]壬烷(二聚体),可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。

9-BBN是新型的非常重要的硼氢化试剂，由于它与烯烃、炔烃的反应具有较高的区域选择性和立体选择性，生成的烷基硼或烯基硼又能够进行花样繁多的反应，作为重要的有机合成中间体，从而可提供预先设计机构的产物。特别适用于甾族、萜类及激素的立体合成，像9-BBN这样的硼氢化试剂，在精细有机合成方面必将得到越来越多的应用。

1、制取醇类

烯烃用9-BBN进行硼氢化反应，再用碱性过氧化氢氧化则转变为醇类。

2、制取醛酮类

将9-BBN与烯烃加成生成的三烷基硼进行羰基化，有选择性地把环外烷基进行重排，氧化得需要的醛。烯烃还可带官能团如酯、腈而不影像醛的分离。

3、制备溴代烷

双键处在碳链中间的烯烃与9-BBN的加成产物，与溴反应，可获得二级溴代烷，而烯烃与HBr加成时，则不可能获得二级溴代烷。

4、合成环丙烷衍生物

丙烯氯与硼烷反应，其加成产物再用氢氧化钠处理，可获得环丙烷。由于BH3进行硼氢化反应的区域选择性不够理想，环丙烷的产率不高，然而9-BBN作为硼氢化试剂时，则环丙烷的产率提高。

5、其他方面用途

C-C键的形成:乙烯基硼的共轭加成;烷基硼与醛的加成反应;偶联反应;烷基化反应

9-BBN在不对称还原中的应用

512634

J&K

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 0.5 M solution in THF, J&KSeal

0.5 M 四氢呋喃溶液, J&KSeal瓶

601元/100ML; 2347元/800ML;

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基本信息

分子式	C₈H₁₅B
分子量	122.02
闪点	-17
密度	0.894
MDL编码	MFCD00074742
Beilstein	605509
EINECS 编号	206-000-9

安全信息

图形或危害标志
提示语	Danger
危险说明	EUH019 H225 H260 H319 H335
防范说明	P210 P223 P231+P232 P261 P370+P378 P422
UN号码	3399
危险分类	4.3
次要危险性	3
包装等级	I
WGK	3

05-1785

Strem

CALLERY? 9-Borabicyclo-[3.3.1]-nonane in tetrahydrofuran 0.5M (rep.monomer)

960元/100g; 3120元/500g;

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151076

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution

0.5 M in THF

714.82元/4 X 25 ML; 752.43元/100 ML; 3376.61元/800 ML;

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产品说明

一般描述

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane is an organic compound, which is generally used as a hydroborating agent. It is thermally stable, less sensitive to oxygen and water when compared to other dialkyl boranes. It is commonly used to prepare aldehydes from alkynes.

应用

烯烃保护基团†
反应物用于：

线性SPPS合成泛素衍生物
铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物发生交叉偶联反应
将烯烃分子内插入钯-氮键
制备(膦酰基乙酰基)鸟氨酸以研究对酵母中精氨酸生物合成基因的影响
Hetero-Diels-Alder反应合成螺环生物碱

选择性硼氢化还原试剂。
使用 9-BBN 对相应环状缩醛进行还原以鉴别对称二醇。

包装

8, 18 L in Kilo-Lab™
4×25, 100, 800 mL in Sure/Seal™
建议将25 mL Sure/Seal^™瓶作为一次性瓶使用。反复扎刺可能会使产品性能下降。
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法律信息

Sure/Seal is a trademark of sigma-aldrich Co. LLC

基本信息

经验(实验)分子式	C₈H₁₅B
分子量	122.02
Beilstein	605509
MDL编号	MFCD00074742
PubChem化学物质编号	24849089
NACRES	NA.22

产品性质

形式	liquid
质量水平	100
reaction suitability	reagent type: reductant
浓度	0.5 M in THF
密度	0.894 g/mL at 25 ℃
SMILES string	B1C2CCCC1CCC2
InChI	1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2/t7-,8+
InChI key	FEJUGLKDZJDVFY-OCAPTIKFSA-N

安全信息

象形图
警示用语：	Danger
危险声明	H225 - H260 - H302 - H319 - H335 - H336 - H351
预防措施声明	P201 - P210 - P231 + P232 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
危险分类	Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Water-react. 1
补充剂危害	EUH018 - EUH019
储存分类代码	4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water
WGK	WGK 3
闪点(F)	1.0 °F - closed cup
闪点(C)	-17.2 ℃ - closed cup

901676

Amethyst

9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, for synthesis, 0.5 M solution in THF, J&Kseal

用于合成, 0.5 M THF溶液, J&Kseal

134元/100ML; 415元/500ML; 609元/800ML; 753元/1L;

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基本信息

分子式	C₈H₁₅B
分子量	122.02
闪点	-17
密度	0.894
MDL编码	MFCD00074742
Beilstein	605509
EINECS 编号	206-000-9

安全信息

图形或危害标志
提示语	Danger
危险说明	EUH019 H225 H260 H319 H335
防范说明	P210 P223 P231+P232 P261 P370+P378 P422
UN号码	3399
危险分类	4.3
次要危险性	3
包装等级	I
WGK	3